朱允炆作为明成祖，他的个人品质以及在与朱棣的对抗中的错误判断和选择是导致他失败的主要原因。朱允炆是一位令人疑惑的皇帝。作为朱元璋的孙子，他继承了皇位，而非他父亲朱标，这并非因为朱标被废黜，而是因为朱标在朱元璋去世之前就已经离世。朱元璋对长子朱标寄予了很高的期望，但由于朱标早逝，他将希望转移到了朱允炆身上，因此选择了隔代传位。
除了父亲朱标的因素外，朱允炆自身还有一些朱元璋值得关注的特质。他和朱标一样善良、儒雅仁厚，甚至更甚一筹。正是因为这种性格，以及朱允炆在朱标丧礼期间表现出的孝心，朱元璋最终选择了他。
这种宅心仁厚的性格以及对儒家思想的推崇，在朱允炆登基后，尤其是与叔叔朱棣的对抗中，却成为了朱允炆失败的主要个人原因。朱允炆发布了一道圣旨，禁止将他杀叔的名义强加于他，这导致前线的将领如耿炳文、李景隆等多次放过了朱棣，最终导致了失败。
另外一个导致朱允炆失败的原因是他选择了错误的将领，特别是李景隆。虽然李景隆是一位开国功臣，但并不擅长打仗，可以说他是明朝版的赵括。然而，朱允炆却将全国50万兵马交给了李景隆，甚至在李景隆出征时还亲自相送，给予了他巨大的信任和荣耀。可惜的是，李景隆在北平守卫战中输给了朱棣的儿子朱高炽，战局也转向了朱棣一方。更令人啼笑皆非的是，最后还是李景隆亲自打开城门，迎接朱棣入南京！
朱允炆登基后所依靠的大臣主要是黄子澄、齐泰、方孝孺这三位，而他们都有一个共同的特点，那就是儒家文人。在他们的建议下，朱允炆开始削藩。削藩有利于集中皇权，这本无可厚非，但时间过早了。此外，削藩的顺序也是错误的。朱允炆在三位大臣商议后决定从较弱的藩王开始，这给了朱棣充足的准备时间。
与朱允炆相比，朱棣作为镇守北平多年的藩王，具备了丰富的军事经验和政治才能。他早早地进入战场，打败了乃儿不花，经过多年的历练，靖难之时的他已经具备了相当出色的军事眼光和能力。再加上朱允炆的错误判断，朱棣得到了更顺利的推进。
他的仁厚和对儒家思想的推崇在某种程度上削弱了他对权力的把握和对敌对势力的决断力。此外，他对将领的选择也存在问题，特别是将重要的军事任务交给了不擅长战斗的李景隆。加之早期削藩的决策过早和顺序错误，为朱棣提供了充足的准备时间。这些因素共同导致了朱允炆的失败。
