然而，在公元前55年，凯撒首次出征不列颠却以失败收尾，这是为什么呢？
公元前59年，凯撒就任高卢总督。高卢人与不列颠人同属于凯尔特人。阿尔卑斯山的高卢人，当时正处于部落社会时期，属于野蛮落后之地，凯撒花费了三年时间才将这一蛮荒之地征服。
在与高卢人作战的过程中，一些抵抗罗马统治的高卢首领战败后，纷纷逃往了不列颠岛。凯撒就此逐渐发现了与高卢隔海相望的另一片神秘土地--不列颠岛。凯撒深切得明白斩草除根这一道理，为了防止落败的高卢人卷土重来，巩固罗马在高卢的统治以及自己的胜利果实，凯撒决定起兵攻打不列颠岛。
在凯撒决定出兵之前，谨慎起见，凯撒派出了侦察兵查明有关于不列颠岛的情报。但由于海峡的阻隔以及不列颠消息闭塞，侦察兵仅仅打听到了少许不列颠的地理情况。凯撒得知不列颠岛生产珍珠和谷物后，为了扩大罗马的疆域，提高共和国的税收，在粗略了解了当地的地理情况后，凯撒便毫不犹豫地下令进军。
公元前55年八月，恺撒军团第一次踏上不列颠的战役正式打响。凯撒先命令一部分士兵驻守高卢，率领其他两个军团奖将近一万将士，出动了八十多艘舰船从大陆进军不列颠。舰船只用了一日时间，罗马军队就登陆了不列颠岛。
在不列颠岛上，凯尔特人誓死抵抗着入侵的罗马军队。凯尔特人凭借着海岛独特的易守难攻的地势环境，让罗马军队狠狠吃了一个苦头。尽管凯撒率领的罗马军队军备精良又骁勇善战，但经过一日一夜海上的颠簸后，仍旧有些力不从心。
双方之间在不列颠的滩涂上打的有来有回，战况逐渐陷入了胶着。随着厮杀的进行，凯撒带来的船舰赶来并加入了战斗中，胜利的天平逐渐向罗马军队移动。
就在此刻，出乎意料的事情发生了。海面上突然刮起了一阵风暴，罗马军队乘坐的部分船舰被暴风摧毁。如果放任下去，罗马军队会失去所有船只。
凯撒看到这一幕脸色凝重，当即对军队下达了撤退的信号。罗马军队只好带着俘虏和人质匆匆离去。第一次对不列颠的远征就这样草率结束了。
缺少关键情报
第一次远征不列颠失败的原因其实并不难猜。凯撒到达高卢后，很长一段时间都在与高卢人作战。凯撒的铁血手段令高卢人对他忌惮又仇恨，几乎不可能对他透露什么讯息。这让罗马人在高炉的情报工作进行得相当艰难，以至于凯撒对不列颠岛的讯息所知甚少。所谓“谋定而后动。”，凯撒为了追捕逃兵，却在没有做好准备的情况下，踏上了不列颠岛的土地。
不列颠岛与众不同的地理特征以及气候情况给了凯撒一个教训。
首先是不列颠岛与众不同的气候。不列颠岛属于温带海洋性气候，降水丰富，而且不列颠岛附近海域有洋流，海域上经常弥漫着雨雾。频繁的雨天和雨雾会导致船只迷失方向，不利于舰队的航行。
凯撒本人以及他率领的罗马军队，擅长的都是陆地作战。大不列颠岛却与欧洲大陆隔着一道多佛多海峡，凯撒想要征服不列颠，必须先乘船横跨多佛多海峡，再登陆不列颠岛。
罗马作为欧洲实力鼎盛的共和国，拥有强大的船只与舰队。凯撒因此认为渡海前往不列颠岛并不难。但是，凯撒忽略了海上常年肆虐的风暴。再强大的船只在经过这样一番颠簸后，摇摇晃晃到达不列颠岛，都会受到一定的损坏。尽管损伤并不明显，但并不足以供罗马军队返程.
在罗马军队正与凯尔特人作战时，突如其来的风暴也证明了凯撒对不列颠气候的无知。这一场风暴将停留在不列颠岸边的罗马舰队摧毁得七七八八。如果凯撒命令军队继续进攻凯尔特人，无论他们输赢与否，都很难再乘船返回高卢。
凯撒绝对无法承担这样的后果，一旦高卢没有凯撒坐镇，逃亡的首领很有可能趁虚而入，动摇凯撒对高卢的统治。逼不得已之下，凯撒只好宣布退兵。
其次是不列颠岛独特的地理特征。凯撒的舰队想要在不列颠岛登陆，就要靠近陡峭的海岸山崖。凯尔特人正是利用了这一点，罗马舰队刚一靠岸，凯尔特人便依靠海岸山崖的地理优势向罗马人发起了进攻，投掷手中的长矛。
罗马军队没有意料到这种情况，在地势的影响下，只能被动的抵御凯尔特人的进攻。战线拉长对于罗马军队没有任何好处，腹背受敌的情况下，凯撒只好不情愿地下达了撤退的命令。
后勤补给不足
凯撒下令撤军的另一个重要原因是罗马军队海战缺乏后勤与补给。
罗马军队与凯尔特人在不列颠岛上作战，占据主场优势的是凯尔特人。此外，凯尔特人擅长制作铁器，还有战车，又集结起大批步兵和骑兵。骑兵和步兵由于其灵活性，在战场上十分具备优势。凯尔特人凭借易守难攻的海岛地形和数量可观的骑兵队伍，与罗马军队打的有来有回。
凯撒率领的军队登陆不列颠岛与凯尔特人作战时，正是由于缺少骑兵，因此战况并不利于罗马军队。正当凯撒焦心等待舰队载来骑兵支援时，海面上突发的风暴打乱了凯撒的计划。
搭载了支援骑兵的舰船在海上遭遇了风暴，偏航的船队根本无法按照计划的时间赶来支援，搭载着军队补给的船只同样也遭到了损失，这意料之外的情况严重打击了罗马士兵们的士气。
如果仅仅是战况不利，凯撒还能凭借着优秀的军事指挥能力带领手下的士兵取得胜利。但渡海作战的凯撒必须要面对一个高卢人没有遇到的问题，那就是后勤补给。高卢人可以随时撤退，通过补给恢复实力。然而罗马军队的后勤部队则由于风暴原因暂时不能送来军队所需要的军粮以及补给品。
无论罗马军士多骁勇善战，失去了口粮与补给品，战争的结果是显而易见的。逼不得已，凯撒只好下令作罢，重整军队撤回高卢。
首征不列颠岛的败北对于凯撒是一个教训。行军作战最重要的就是“谋定而后动，三思而后行。”凯撒沉浸在征服不列颠岛能给他带来的荣誉之中，没有侦察清楚敌人的情况就草率出兵，轻敌的后果让凯撒吃了一次苦头。
在凯撒第二次出征不列颠时，凯撒就吸取了这一教训，将首征不列颠调查到的一切讯息收集起来，重整旗鼓，率领军队再次重创了不列颠岛上的凯尔特人。
