在美国戒备最森严的恶魔岛监狱里，发生过一次诡异的越狱事件。三个臭皮匠被分配到了隔壁的牢房，恶魔岛的囚犯们将会陷入一片黑暗之中，或许还有一线生机。三个罪犯在1960年代开始实施了一项新的越狱行动。
恶魔岛的位置很特殊，一名囚犯三名守卫，要从海中孤岛逃走无异于痴人说梦，恶魔岛戒备森严，平均每个囚犯都有三个狱卒。恶魔岛，不仅仅是一座海上孤岛，更是一座海上炼狱。因为地理位置的特殊性，关押的都是一些重刑犯。整个岛屿的面积大约有0.08平方公里，四面都是大海，海底有很多凶残的鲨鱼，住在这里的囚犯，根本不可能逃脱。这座监狱已经有三十多年的历史了，曾经有几十个人试图从监狱里逃出来，但最终都被抓了起来。
这次逃亡并非三人所为，而是由四人联合策划，约翰三人在策划这个逃亡计划时，无意间被狱友艾伦·韦斯特发现，艾伦成为了四名逃犯。因为他们的囚室距离很远，所以约翰四人去找了狱警，商量着要不要把自己的房间给换掉。
约翰敏锐地察觉到，在监狱的通气孔里有一条通道，通往外面。约翰的提议得到了所有人的赞同。一开始四个人偷偷的从食堂里拿出了一把勺子，四个人用勺子挖了起来，但是因为没有足够的工具，挖洞的速度很慢，几个月后，克拉伦斯为了加快挖洞的速度，将自己的吸尘器变成了一台钻孔机。为了确保越狱的顺利进行，三人决定每天晚上都要在囚犯们听歌的时候挖一条地道，他们甚至还用纸板做了一些工具，用来掩盖洞口，十几天后，他们终于挖出了一条通道。约翰四个人用平时省下来的牙膏、卫生纸等原料，制作了一个人形的人头，然后就销声匿迹了。
