白棉布杰克”的海盗生涯始于他对查尔斯•韦恩船只的掌控。韦恩是海盗宝藏船的船长，在和一个法国士兵打斗时被挫败。“白棉布杰克”被韦恩的怯懦激怒了，他带领自己的手下进行哗变，把韦恩和他的支持者驱赶进一艘小帆船，放逐了他们。
白棉布杰克于是由原来的军需官变成了新船长。后来，“白棉布杰克”在新普罗维登斯岛遇见了安妮•波妮。他说服她抛弃了原来的丈夫，然后女扮男妆，在他的海盗船上入伙。
玛丽•里德同样是女扮男妆，而且早已是“白棉布杰克”是同伙。1720年，皇家总督伍兹•罗杰斯的海盗搜捕队攻击“白棉布杰克”的船时，安妮和玛丽当时都在船上。
在战斗中，“白棉布杰克”临阵脱逃，和同伙躲藏到货舱里，把安妮和玛丽留在甲板上对抗英军。后来，海盗被打败，“白棉布杰克”被审判，处以绞刑。
